まず何をするか？
Web系フリーランスといっても、デザイン、Web制作、システム開発、マーケティングコンサルタント、コーダー、プログラマーなどなどいろいろあります。
人と話すのが好きな人はコンサルタントがオススメですが、私の範囲外ですので、詳しいことは分かりません。今お仕事を頂いてる方の半分は（主にWeb系）コンサルタントです。営業が苦手な方はコンサルタントと繋がっていると良いです。また、コンサルタントも信頼できる制作者を探しているので良い関係を築くことができます。
私の様に一人で考えたり、もくもくと制作するのが好きな方は「Web制作」がオススメです。「Web制作」といっても、デザイン・コーディング・プログラミング・SEOなどの知識と技術が必要なのですが、全てを一通り出来る用になった方がいいです。
それぞれのスキルだけをしているフリーランスもいらっしゃいますが、それだけで食っていくにはかなり厳しいです。
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デザイナー
「デザイナー」は響きからしてカッコイイイメージですが、それ故にめちゃくちゃ激戦区です。また、クライアントも「デザインはそんなに高くないだろう」と考えており、かなり知名度がある場合を除いて単価も低くなりがちです。デザインだけするのなら、優秀なコーダー・プラオグラマーと提携しておく必要があると思います。
コーダー（コーディング）
「コーダー（コーディング）」は海外でめちゃ安くしてくれるところが山ほどあり、国内のコーディング専門会社も安いです。価格・速度以外で他社との優位性も作りにくいので正直稼げません。全自動でコーディングしてくれるシステムを作るか、そこそこの値段で受けて海外に外注するかなどしないと難しいと思います。あと、すぐに飽きます。
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プログラマー（プログラミング）
「プログラマー（プログラミング）」は世間で最も不足してる職種ですが、ゼロからフリーランスで稼ぐのはかなり難しいです。
単価は高いですが、高度化・複雑化していますし使用者のことを考えたUIデザインも必要ですので、企業やグループに属している方がいいと思ます。でも、ブラック企業が多いと聞きますし・・・。ある程度スキルがある方でもシステム案件はそこらへんにころころ転がってるわけではないので、コネがない限り厳しいかと思います。
ちなみに私のスキルは、Wordpressのカスタマイズやフォームカスタマイズ、あとWebサイト上のアニメーションを制御できる程度です。やはりこのレベルでは単価は低いですが稼げなくもない。
Web制作+プログラミングだと普通に食ってけます。プログラミングスキルを上げてWebサービスを作るというのもあります。上手くいけば大化けします。
動画編集
Webデザイン作成にはAdobe PhotoshopやIllustrator、WebコーディングにはAdobe Dreamweaver、あとAdobe Acrobat proなどいろいろなAdobe製品を使っています。そうなると、必然的にAdobe Creative Cloud(Adobe CC )を使うことになります。
Adobe CCは月5,500円ぐらいでAdobeのアプリのほとんどを使い放題というプラン。その中に、Premiere pro（動画編集アプリ）やAfter Effects（アニメーション作成アプリ）というプロ向けのアプリがあるので、やろうと思えば動画編集もできます。
なので、ちょっと勉強すればYoutuberになれるかも。人気になれなくても動画編集のお仕事ができるかも。ちなみに私はYoutubeに動画アップしてますよ（底辺Youtuberですが…）。
動画を編集してWebの背景にも使えます。
チラシ、パンフレットなど印刷関係のデザイン
デザインとAdobe Illustratorを使えるようになれば、印刷系のお仕事もできます。
Webと解像度や色、サイズは違いますが、追加で学習すればOK。印刷系用のプロ向けアプリInDesignもAdobe CCに入っているので追加費用は必要ない。
まとめ
ということで、それぞれのスキルだけでは厳しいですが、全てある程度できれば一人ででも家族2人と猫2匹ぐらいは養っていけます。大変ですが主な学習期間は2～3年程度。といっても永遠に学び続ける必要はなります。
需要はかなりあります。また、先に上げたコンサルタントの方も包括して任せられるところを求めてます。安く作りたい場合は、クラウドソーシングで別々に外注というのもありますが、管理がめちゃくちゃ大変なので、まとめてしてくれるところは重宝されます。
